Pembahasan OKTAN/CRYSTAL ITB 2020 Perempat Final Essay 7

Soal

Solvent of The Future (25)

Kimia organik modern mengarah ke penelitian mengenai Ionic Liquid (IL), suatu garam dengan kation organik yang berwujud cair. Ionic liquid sangat khas karena terdiri atas ion-ion, berbeda dengan cairan lain yang pada umumnya didominasi molekul netral. Aplikasi senyawa ini sangat luas dan berpotensi sebagai Solvent of The Future (Robin D. Rogers, Kenneth R. Seddon, 2003) ataupun sebagai cairan isi baterai yang dapat menghantarkan listrik. Secara umum struktur IL terdiri atas senyawa-senyawa dengan cincin imidazol. Imidazol adalah senyawa aromatik heteroatom dengan dua atom nitrogen. Senyawa aromatik cincin lima lainnya yang merupakan isomer dari imidazol adalah pirazol yang kedua atom nitrogennya bersebelahan pada struktur cincinnya.

a. Gambarkan struktur imidazol dan pirazol (4)

b. Tentukan jumlah elektron π dari imidazol, dan buktikan aromatisitasnya berdasarkan aturan huckel! (3)

Kation-kation imidazolium yang digunakan sebagai ionic liquid beberapa diantaranya adalah [BMIM]+ dan [EMIM]+. Strukutur [EMIM]+ sangat mirip dengan [BMIM]+ . [EMIM]+ di nitrogen nomor 1 (berdasarkan IUPAC) memiliki cabang etil sedangkan [BMIM]+ bergugus butil di N-1. Nitrogen nomor 1 di keduanya memiliki muatan formal +1. Analisis dengan menggunakan 1H-NMR menunjukkan spektrum serapan sebagai berikut:

1H-NMR [BMIM]+

Keterangan integrasi: 2, 4, 5 = 1H, 6, 7, 8 = 2H, 9, 10 = 3H

1H-NMR [EMIM]+

Keterangan integrasi: 2, 4, 5 = 1H, 6 = 2H, 7, 8 = 3H

c. Jika rumus molekul [BMIM]+ dan [EMIM]+ berturut-turut adalah C8H15N2+ dan C6H11N2+ , tentukan struktur kedua ionic liquid tersebut! Sertakan pula penomoran yang bersesuaian dengan spektra! (10)

d. Dengan penomoran pada bagian c, perkirakan nama IUPAC dari kedua kation tersebut! (2)

[BMIM]Br dapat disintesis dari metilimidazol dengan reagen B dalam aseton. Lebih lanjut, [BMIM]Br direaksikan dengan NaBF4 untuk menghasilkan ionic liquid C yang dapat dimanfaatkan. Skema sintesisnya
sebagai berikut:

e. Lengkapi skema sintesis ionic liquid di atas dengan mengidentifikasi struktur A, B, dan C! (6)

Pembahasan

a. Berikut ini struktur kedua senyawa tersebut:

b. Elektron bebas pada nitrogen menjadi bagian dari aromatisitas imidazol, di mana hibridisasi nitrogen adalah sp2. Tiap ikatan rangkap bernilai 2 elektron, sehingga jumlah elektron pi pada cincin dengan ikatan rangkap terkonjugasi pada imidazol adalah 6 (memenuhi 4n+2).

c. Berikut ini struktur kedua senyawa beserta penomorannya.

d. Berikut adalah penamaan kedua senyawa menurut IUPAC:

BMIM+ = kation 1-butil-3-metilimidazolium

EMIM+ = kation 1-etil-3-metilimidazolium

e. Berikut ini struktur senyawa A, B, dan C:

Silahkan gunakan kolom komentar untuk bertanya atau mengoreksi pembahasan saya!

Leave a Reply